Hemos venido a emborracharnos... ♫

Este tema ya si que os gusta más a algunos, ¿eh? Bueno, desde luego es un tema más alegre que en la anterior entrada de esta sección, aunque no es tan alegre leer sobre el alcohol como tomarlo, pero bueno.

Forma de encontrar el alcohol habitualmente

La mayoría de la gente al leer alcohol habrá pensado en vodka, güisqui, ginebra, ron o demás formas de emborracharse. Es común para la gente que el término “alcohol” hace referencia al alcohol etílico. Vamos, al de emborracharse o curar las heridas. Pero no señor, el término alcohol hace referencia a un tipo de moléculas orgánicas, y como es de suponer, no hay uno solo, hay muchísimos. En esta entrada os voy a hablar un poco de las características generales que tienen, y os voy a contar cositas sobre algunos ejemplos de los más comunes. Para eso tendré la inestimable ayuda de mi libro “Química Orgánica” de Wade, mi Biblia.

Los alcoholes son moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (–OH) en su fórmula. La palabra alcohol, uno de los términos más antiguos en química, viene de la palabra árabe al-kuhl, que significaba originalmente “el poder”. Aunque más tarde, cuando se destiló el alcohol etílico a partir del vino, se consideró que era la esencia del vino, por lo que pasó a significar “la esencia”. Están locos estos árabes…

En cuanto a sus propiedades físicas, los alcoholes más comunes (los más “pequeños”) son líquidos volátiles (es decir, que se evaporan fácilmente). La mayoría de estos alcoholes “pequeños” (por pequeños me refiero a que su masa molecular sea pequeña, es decir, moléculas de alcohol que “pesen” poco) son solubles en agua. Es por esto que cuando se derriten los cubitos del cubata, el agua se mezcla con la coca-cola y el ron sin problemas.

Como antes he dicho, no existe un solo alcohol, sino que hay muchísimos. Vamos a centrarnos concretamente en 4 de ellos: el metanol, el etanol, el propanol, y el fenol.

Metanol o Alcohol metílico

Botes de metanol para el laboratorio

De fórmula CH3OH, el metanol se producía inicialmente por destilación destructiva de la madera en ausencia de aire, por lo que también se le conoce como alcohol de madera. Durante la Ley Seca Americana (1919-1933) la fabricación de bebidas alcohólicas estaba prohibida. Menuda tortura, ¿eh? La gente desesperada utilizaba todo tipo de alcoholes para mezclarlo con bebidas. El problema es que el metanol es mucho más tóxico que el alcohol etílico, lo que hizo que muchísima gente se intoxicara, quedándose ciega o incluso palmándola. El metanol es tóxico incluso por contacto con la piel.

El metanol es uno de los disolventes más comunes, por ser barato, menos tóxico que otros disolventes (como el cloroformo, por ejemplo), y porque disuelve a muchísimas sustancias. También es una sustancia de partida muy buena para la obtención de éteres, ésteres y demás compuestos que se utilizan para obtener combustibles, medicamentos, plásticos, etc. Por esto, en el laboratorio es un reactivo muy útil.

Pero no solo en el laboratorio. El metanol es un buen combustible para los motores de explosión. De hecho, desde 1965, todos los coches que participan en Indianápolis 500 utilizan motores con metanol. Este cambio se debió a un gran incendio provocado por un choque en 1964, ya que el metanol es menos inflamable que la gasofa y el agua es eficaz para apagarlos, ya que se mezcla con el metanol diluyéndolo.

Hostión en Indianápolis 500

Pero no todo podía ser bueno El metanol, al ser menos inflamable, su contenido energético es menor, por lo que se necesita 1’7 g de metanol para darla misma energía que daría 1 g de gasolina. Además, como es un muy buen disolvente, ataca a las juntas, elementos de sellado y piezas de plástico. Lástima…

Por cierto, para tratar una intoxicación por metanol, se suministra etanol al paciente. Vamos, que lo emborrachan, ya que el etanol se absorbe por el cuerpo más rápidamente que el metanol, y así consiguen que la mayor cantidad de metanol pase a la orina y no envenene al paciente. Curioso, ¿a que si? Pues esto lo aprendí de Nogueras…

Etanol o Alcohol etílico

Etanol en su estado más común (la birra)

Este es el que os gusta a vosotros, de formula CH3-CH2OH es el alcohol clásico, el alcohol de uva o alcohol de toda la vida de dios. Su descubrimiento prehistórico seguramente se produjo cuando algún troglodita comió fruta estropeada (fermentada) y observó los efectos producidos, lo que seguramente hizo que se decidiera a fermentar fruta a posta para seguir comiéndosela. Así aparecería el vino, al fermentar uva, y poco a poco la idea de conservarlo en barriles sellados y consumirlo como bebida. Y así nació seguramente lo que hoy conocemos como Don Simón.

Por cierto, ciertas frutas como los madroños, tienen contenido alcohólico cuando están maduras. Preguntadle a mi perro y a la cogorza que cogió por comerse los del suelo…

Al igual que el metanol, el etanol es un buen disolvente, no muy tóxico y fácil de producir. Pero no es tan barato, debido a los impuestos de las bebidas alcohólicas. Para usar alcohol libre de impuestos necesitas una licencia especial, que no es barata. Se puede usar alcohol desnaturalizado, que es etanol con impurezas, no apto para el consumo y libre de impuestos, pero claro… Tiene impurezas que no suelen ser inertes y hacen que no sea útil en muchos casos.

El etanol también es un combustible bueno, con las mismas desventajas que el metanol. Aunque, una mezcla de gasolina con un 10% de etanol, conocida como gasohol funciona bien y no dan problemas con las juntas y componentes plásticos.

Absenta 70ª (70 mL de etanol
por cada 100 mL de bebida)

Mucha gente muere cada año por subestimar la toxicidad del etanol, ya que creen que no es tóxico, que el tóxico es el metanol. El límite de peligrosidad para adultos es de 200 mL de etanol y de 100 mL de metanol. Para que os hagáis una idea de lo que digo, una bebida que tenga 40º de alcohol, significa que por cada 100 mL contiene 40 mL de alcohol. Lo que quiere decir que si te pimplas un litro de esa bebida, te estas metiendo en el cuerpo el doble de la dosis de peligrosidad. Y es muy probable que acabes en urgencias o en la tumba.

Además de cómo disolvente en el laboratorio, y como agente emborrachante en la bebida, el alcohol etílico se usa como desinfectante, y está presente en cosméticos, colonias, tintes, preparados farmacéuticos.

Y como curiosidad, la absenta es una bebida alcohólica que contiene entre un 47% y un 89’9% de alcohol. El alcohol que se vende como desinfectante tiene un 96% de alcohol y en el laboratorio en ocasiones se usa etanol absoluto, que es etanol al 100%, totalmente puro.

Propanol o Alcohol isopropílico

Representación del propanol

Este es menos común, cuya fórmula es CH3-CHOH-CH3 se le conoce como alcohol de frotar o de friegas, ya que se usa para dar masajes porque tiene menor efecto secante sobre la piel que el etanol, además de estar libre de impuestos y no estar regulada su circulación. Dicho así suena a ilegal, pero no, tranquilos que no pasa nada. Sin embargo, cuando te lo tomas es tan tóxico como el metanol, aunque por contacto con la piel no lo sea.

Fenol o Alcohol bencílico

Al contrario que los demás alcoholes, el fenol a temperatura ambiente es sólido. La fórmula es C6H5OH pero eso no dice nada. Para entender el por qué de su estabilidad, hay que ver la fórmula dibujada:

Como se puede ver, es un alcohol unido a un anillo aromático (un benceno). Esto hace que sea tan sumamente estable, que a temperatura ambiente sea sólido en lugar de líquido como los anteriores.

El fenol es una sustancia manufacturada, y el producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado (pocos compuestos orgánicos huelen bien). Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede ser soluble con ella. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos si se inflaman, aunque su punto de ebullición es relativamente alto.

Uno de los productos de las reacciones que
emiten luz es fenol (o derivados de este)

El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Es muy tóxico, y si lo ingieres en altas concentraciones puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Y al administrarlo por vía intravenosa, es mortal. De hecho, se usaba en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 en las llamadas “inyecciones letales”, que consistían en 10 mL de fenol.

El fenol es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas, y como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos (recordad lo que significaba esto, lo dije en Quimioterapia) por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Y ya sin más dilación, solo me queda despedirme con un brindis

¡Hasta más ver, camaradas!