Moléculas gemelas

Es para todos ustedes más que conocido que la materia está compuesta por miles de piezas pequeñitas y, en principio, digamos que redonditas, llamadas “átomos”, ¿verdad? Desde Demócrito en la antigua Grecia ya se viene deduciendo que no somos más que un jodido puzzle gigante. 

Demócrito

La cosa es que solo hay 118 tipos de átomos distintos (hasta la fecha), y de los cuales muchos ni si quiera existen en la naturaleza. Por lo que es más que obvio que para formar las miiiiiiiiiiiiles de sustancias distintas que existen sobre la faz de la tierra y hasta en los rincones más recónditos del universo. Hasta aquí, nada nuevo.

Lo que muchos quizás no conozcan es que los átomos no pueden juntarse entre ellos ahí a lo loco, como un niño pequeño jugando con los legos. No señor, para que las moléculas sean estables, tienen que tener una geometría determinada, que depende de muchas cosas. Por ejemplo, los electrones que tengan alrededor, el tamaño de los átomos que se unan (obviamente, no todos son igual de grandes), la cantidad de átomos que se unan, etc.

De esta forma, tenemos moléculas con geometrías variadas. Por ejemplo, la molécula de agua, cuya fórmula todos conocemos, tiene una geometría angular, tal que así:

En general las distintas geometrías que pueden tener las moléculas no son muchas. Pueden ser lineales, triangulares, tetraédricas, octaédricas…

Bueno, hasta aquí también era de suponer, incluso tiene su lógica. Hablemos ahora de cosas nuevas y chulas.

Por ejemplo, la isomería. Esto ya si que muchos no sabéis lo que es. Os lo explico.

Imaginemos que queremos montar un puzzle de lego, y las piezas que tenemos son 5 átomos de carbono, 12 de hidrógeno y 1 de oxígeno. Las reglas son sencillas: los átomos de carbono se unen cada uno a 4 átomos, no importa cuales sean. Los átomos de oxígeno se unen a dos átomos, sin importar tampoco a cuales. Y los átomos de hidrógeno se unen solo a un átomo. Un poco lioso, así que os dibujo las piezas para que os aclaréis:

¿Vale? Ahora la pregunta que lanzo al aire es: ¿cuántas moléculas se pueden formar con esas piezas? La respuesta (os la digo y os ahorráis darle al coco) es: 5. Os las ilustro también, venga, para que veáis que manejo el paint:

Pues esas 5 moléculas que se pueden formar con esos átomos se llaman isómeros. Por definición, los isómeros son diferentes moléculas que tienen la misma fórmula molecular (en este caso, C5H12O). Lo que las diferencia es la forma en la que estos átomos se unen entre ellos. En este caso, el oxígeno se une a un átomo distinto de carbono en cada molécula, y a dos carbonos en la última.

Entre estas cinco moléculas, hay dos que destacan y que son de las que os quiero hablar. Son la b y la c.

Estas dos moléculas no se diferencian entre ellas aparentemente en nada, ya que todos los átomos se unen de la misma forma. Pero si que hay algo en lo que se distinguen, y es en la orientación espacial. La geometría que tienen los átomos de carbono en las moléculas orgánicas (como esta) es un tetraedro (una pirámide con 4 caras, para los que no lo sepan). Lo único que diferencia a estas dos moléculas es que, en uno de los carbonos, el oxígeno y el hidrógeno se intercambian de posición en el espacio. Parece una tontería, ya veremos que no lo es.

Estos tipos de moléculas se llaman enantiómeros, y se definen como “imágenes especulares no superponibles”. Os lo ilustro para que lo veáis mejor.

Enantiómeros representados como imagen especular

A simple vista, puede parecer que son iguales, pero si os fijáis bien, no lo son en absoluto. Son moléculas totalmente distintas. Estas moléculas se denominan quirales y la diferencia entre un enantiómero u otro es la dirección en la que giran la luz polarizada. Para distinguirlos, a uno se le denomina (R) y al otro (S) Lo curioso es, que a pesar de parecerse tantísimo, se comportan de forma totalmente distinta. Son moléculas gemelas, se parecen muchísimo pero son totalmente distintas en todo.

(S)-talidomida y (R)-talidomida respectivamente

Por ejemplo, entre los años 1959 y 1963 hubo un fármaco que se vendió como sedante y calmante para las nauseas durante los primeros meses de embarazo. Fue muy exitoso, ya que no producía efectos secundarios y en caso de ingestión masiva, no era letal.

Este medicamento se llamaba de distintas formas: Imidan, Varian, Contergan, Gluto Naftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso… Aunque era más conocido por todos como talidomida.

Se dieron muchísimos casos de nacimientos de niños con focomelia, una malformación que se caracteriza por la carencia o excesiva cortedad de las articulaciones. Resultó ser que esto se debía a que la talidomida es una molécula quiral, por lo que tiene dos enantiómeros. Esto se desconocía, y se suministraba un sedante que era una mezcla de ambos (conocida como mezcla racémica). Uno de los enantiómeros, el (R) producía el efecto sedante que se buscaba, mientras que el otro, el (S), producía malformaciones en el feto.

Se podría decir que, la (S)-talidomida era el gemelo malvado.